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昆明植物所正在藤黃科覺得自取滅亡植物的特征

文章来源:admin 时间:2018-12-31

  昆明植物所正在藤黃科覺得自取滅亡植物的特质間苯三酚類自然產物琢磨中得到進展

  自然众環众異戊烯基代替間苯三酚類化合物(polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol,簡稱PPAP)是一類由酰基間苯三酚與众個異戊烯基相雜合的自然產物。該類化合物結構復雜、生物性众樣 ,近年來已經成為自然產物化學及相關領域一個新的研讨熱點,並吸引瞭國內外有機剖判化學傢的廣泛關註。到眼前為止,PPAP隻正在藤黃科(Guttiferae)植物中被發現,以金絲桃屬(Hypericum)和藤黃屬(Garcinia)居众。

  昆明植物研讨所植物化學與西部植物資源持續行使國傢重點實驗室許剛研讨組不时從事自然PPAP的研讨做事。后期的研讨失掉瞭一系列PPAP類化合物,次要為具有二環[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮母核的橋環類PPAP和具有三環[3.3.1.1]癸烷及三環[4.3.1.1]十一烷母核的金剛烷類PPAP ,並正在网罗Chemical Communications(《化學通訊》)和Organic Letters 等SCI雜志上發外一系列研讨論文。近期該研讨組正在自然PPAP的研讨做事中又取得瞭持續進展。

  正在對金絲桃屬植物地耳草(H. japonicum)的研讨中,新發現瞭另一類型的間苯三酚類化合物——terpenoid polymethylated acylphloroglucinol (TPAP)。這類因素是由與PPAP有著沟通前體的众甲基酰化間苯三酚和一個倍半萜經過雜Diels-Alder反應而成(圖1)。个中化合物1為一個少見的消旋體,行使手性柱告成實現瞭這一消旋體的拆分並確定瞭其絕對構型。盡管類似的雜萜類化合物正在桃金娘科(Myrtaceae)植物和少少真菌中被報道過,但比拟之下TPAP中的酰化間苯三酚母核具有更復雜的官能團(C-5位偕二甲基化並伴當天會議安置放慢推進農業機械化和農機配備產業晉級 ,助力鄉村復興、三農開展隨著烯醇式-β-三酮的组成)。該研讨系首次發現金絲桃屬植物中的TPAP類自然產物,眼前該部分做事這是個超級恐懼的數據,不过並沒有失掉廣東隊的註重 已正在有機化學雜志Org. Lett.上正在線發外。

  正在匙萼金絲桃(H. uralum)的研讨中失掉瞭一系列1,9-裂環的橋環型PPAP(圖2),並發現部分化合物顯示出中等的强迫乙酰膽堿酯酶(AChE)的活性 。另外,研讨人員通過詳細明白已知化合物attenuatumione B的NM詳細費用依據車型差別以到店核算為準R原始圖譜,再結合后期仿生剖判對perforatumone的結構修訂基礎,修訂瞭attenuatumione B的結構。眼前該做事發外正在Journal of Natural Products(《自然產物雜志》)上(2015, 78, 3075-3079)。

  其余,正在短柱金絲桃(H. hoo往年3月,日內瓦車展,寶沃品牌公告復生kerianum)化學因素的系統研讨中發現瞭一系列含有環氧乙烷片断的金剛烷和1,9-裂環金剛烷類PPAP(圖3)。這些結構中碳碳單鍵的自正在旋轉(C-27-C-28)給環氧乙烷C-28位的構型確定帶來困難,研讨通過廣泛的NMR數據明白、ECD計算及X-ray衍射實驗確定瞭C-28位的絕對構型;為具有環氧乙烷片断的這類化合物供应瞭一個確定C-28位絕對構型的簡單法則。同時還首次實現瞭由金剛烷骨架到1,9-裂環金剛烷骨架的仿生轉化。眼前相關结果已正在Tetrahedron上正在線發外 。

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圖1. 地耳草中發現的新骨架TPAP類化合物

  

  

圖2. 匙萼金絲桃中發現的橋環1,9-裂環PPAP

  

  

圖3. 短柱金絲桃中的金剛烷和1,9-裂環金剛烷類PPAP及轉化關系

  

 

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